1394 wird das Augustiner Chorherrenstift St. Marienwolde in Frenswegen gegründet. Sechs Jahre später schließt sich der kleine Konvent der vorreformatorischen Frömmigkeitsbewegung Devotio moderna und der Windesheimer Kongregation an. 1436 wird mit dem Bau der spätgotischen Hallenkirche begonnen, 1445 wird sie geweiht. Die Zahl der Chorherren steigt; anlässlich einer Visitation durch Kardinal Nikolaus von Kues (Cusanus) ist von über 130 Konventualen die Rede. Nach einer frühen lutherischen Phase wendet sich 1575 Graf Arnold II. von Bentheim dem reformierten Bekenntnis zu. Die Wirren des 80-jährigen Krieges und die Umwälzungen durch die Reformation führen dazu, dass die Chorherren das Kloster verlassen und in Nordhorn residieren. In der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts wird es wieder bezogen, die Zahl der Frenswegener Chorherren steigt. Das Kloster erlebt eine zweite Blüte. Mit dem Reichsdeputationshauptschluss von 1803 wird das Kloster säkularisiert. Endgültig aufgehoben wird es im Jahr 1809. Es geht in den Besitz des Fürsten zu Bentheim und Steinfurt über. 1881 fällt die Klosterkirche einem Blitzschlag zum Opfer – Zeiten der Verwahrlosung und Fremdnutzung des Gebäudes folgen. Nach dem Zweiten Weltkrieg werden im Kloster Ostvertriebene untergebracht. Die Gründung der Stiftung Kloster Frenswegen im Jahr 1974 hat es möglich gemacht, nicht nur die Bausubstanz zu retten und zu erneuern, sondern auch Besinnung, Bildung und Begegnung in die alten Mauern zurückzuholen.
Nach dem Ende der umfangreichen Restaurierungsarbeiten leistet die Stiftung seit 1978 für die Grafschaft Bentheim einen unverzichtbaren Beitrag. Neben den drei Stiftern sind es die sechs in der Grafschaft ökumenisch verbundenen Kirchen, die hier zusammenarbeiten: die römisch-katholische Kirche, die evangelisch-lutherische Kirche, die evangelisch-reformierte Kirche, die evangelisch-altreformierte Kirche, die freikirchliche Gemeinde (Baptisten) und die Herrnhuter Brüdergemeine. Sie alle haben sich Mitte der siebziger Jahre, als dies noch geradezu wagemutig und progressiv war, zusammengetan, um das Kloster neu mit christlichem Leben zu füllen. Seit 1978 arbeiten drei Studienleiter – Theologinnen oder Theologen aus den drei großen Trägerkirchen (katholisch, lutherisch, reformiert) – gemeinsam an der Gestaltung des Klosterprogramms, das sich mit Vortragsveranstaltungen, Konzerten, Lesungen und Diskussionsrunden an die Öffentlichkeit wendet. Kloster Frenswegen ist ein Ort der Besinnung, Bildung und Begegnung – ein Ort, an dem Menschen verschiedenster Herkunft und Prägung miteinander ins Gespräch kommen.
Als ökumenisches Tagungs- und Gästehaus steht Kloster Frenswegen allen offen, die innehalten und neue Anstöße finden möchten. Die besondere Atmosphäre des ehemaligen Augustiner Chorherrenstiftes und die spürbare Jahrhunderte alte Tradition bilden den idealen Raum für Gemeinde- und Gruppenfahrten, Tagungen, Seminare und Empfänge.